Αρχίζει το ταξίδι του TOP 16

Η περιπέτεια του Ολυμπιακού στην Ευρωλίγκα συνεχίζεται με τους πρωταθλητές Ευρώπης και Ελλάδας να ξεκινάνε το Top 16 απέναντι σε μία γνώριμη τους ομάδα. Η Κάχα Λαμποράλ είχε δει δις την πλάτη του Θρύλου στην πρώτη φάση της διοργάνωσης, με τους Βάσκους να χάνουν δύσκολα στο ΣΕΦ με 85-81. Στην Βιτόρια όμως ηττήθηκαν με κατεβασμένα χέρια από τους «ερυθρόλευκους» με 89-72.Το δεύτερο αποτέλεσμα στην Ισπανία δεν γίνεται να συγκριθεί με την αναμέτρηση του Θρύλου με την Κάχα στην πρεμιέρα του Top 16. Από την στιγμή εξ άλλου που έχει θεσπιστεί στην Ευρωλίγκα η φάση των ομίλων στους δεκαέξι της διοργάνωσης, ο Ολυμπιακός έχει πέντε νίκες και ισάριθμες ήττες στην πρώτη του αγωνιστική.
Το παρθενικό ματς των Πειραιωτών στο Top 16 της Ευρωλίγκας ήταν η νίκη επί του Παναθηναϊκού με 92-75 στο ΣΕΦ στις 28 Φεβρουαρίου του 2002. Ο Θρύλος ήταν ισοπεδωτικός σε όλη την διάρκεια του παιχνιδιού και δεν άφησε σε… χλωρό κλαρί τους «πράσινους». Η διαφορά μάλιστα του παιχνιδιού είχε φτάσει και στους +32 (69-37) με τον αείμνηστο Αλφόνο Φορντ (21π.) να κάνει σμπαράλια τον Παναθηναϊκό.
Επόμενη αναμέτρηση του Ολυμπιακού σε πρεμιέρα του Top 16 ήταν στις 27 Φεβρουαρίου του 2003 με την Ολίμπια Λουμπλιάνας στην Σλοβενία, όπου και επικράτησε με 74-72. Τη νίκη στον Θρύλο έδωσε ο Μίλαν Τόμιτς με δύο βολές στα τελευταία δευτερόλεπτα του ματς, με τον νυν αθλητικό διευθυντής των Πειραιωτών και βοηθό του Γιώργου Μπαρτζώκα να πετυχαίνει 27 πόντους.
Το τρίτο παιχνίδι των «ερυθρόλευκων» σε φάση ομίλων στους «16» δεν συνδυάστηκε με ροζ φύλλο αγώνα, αφού οι Πειραιώτες έχασαν από την ΤΣΣΚΑ Μόσχας στις 3 Μαρτίου του 2004 με 80-66.
Το 2006 βρήκε τον Ολυμπιακό να φιλοξενεί την Μάλαγα, σε ένα ματς που εξελίχθηκε σε θρίλερ. Συγκεκριμένα στις 22 Φεβρουαρίου στο ΣΕΦ, ο Θρύλος νίκησε με 87-84 με τον Γκαρμπαχόσα και τον Χέρμαν να χάνουν από ένα τρίποντο και να γυρνάνε στην Ανδαλουσία με κατεβασμένο το κεφάλι.Μετά από την Μάλαγα, ήρθε η Παρτιζάν στις14 Φεβρουαρίου του 2007 για τους Πειραιώτες, με τον Σκούνι Πεν (27 π.) να διαλύει τους Σέρβους στην έδρα τους με 92-84.Οι πέντε επόμενες πρεμιέρες του Ολυμπιακού στην φάση τουTop 16 δεν συνδυάστηκαν με θετικά αποτελέσματα, αφού μόλις σε ένα ματς επικράτησε ο Θρύλος. Ποιο ήταν αυτό;Οι Πειραιώτες στις 28 Ιανουαρίου του 2010 φιλοξενήθηκαν από την Κάχα Λαμποράλ στην Φερνάντο Μπουέσα Αρίνα. Οι «ερυθρόλευκοι» βασιζόμενοι στους συνήθεις ύποπτους εκείνης της περιόδου (Τσίλντρες, Κλέιζα και Τέοντοσιτς), πήραν ένα παλικαρίσιο «διπλό» μπροστά σε 10.000 Βάσκους. Πρώτος σκόρερ του Ολυμπιακού ήταν ο Τζος Τζίλντρες, με τον Αμερικανό φόργουορντ να τελειώνει το ματς με 21 πόντους.
Στα άλλα ανεπιτυχή αποτελέσματα, ο Θρύλος έχει τρεις ήττες εντός έδρας και μία εκτός. Η πρώτη έρχεται στις 14 Φεβρουαρίου του 2008, όταν και η Μακάμπι επικράτησε στο ΣΕΦ με 67-75. Η δεύτερη στις 29 Ιανουαρίου του 2009, όταν οι Πειραιώτες δεν τα κατάφεραν στο Μιλάνο, όπου ηττήθηκαν με 76-74.Τέλος οι δύο συνεχόμενες ήττες στο ΣΕΦ ήρθαν από Φενέρ (84-70 στις 20/01/11) και ΤΣΣΚΑΜόσχας (86-78 στις 18/01/12).
Οι πρεμιέρες του Θρύλου στο Top 16
Ημ Αγώνας Αποτέλεσμα
28/02/02 ΟΛΥΜΠΙΑΚΟΣ-Παναθηναϊκός 92-72
27/02/03 Ολίμπια Λουμπλιάνας-ΟΛΥΜΠΙΑΚΟΣ 72-74
03/03/04 ΤΣΣΚΑ Μόσχας-ΟΛΥΜΠΙΑΚΟΣ 80-66
22/02/06 ΟΛΥΜΠΙΑΚΟΣ-Μάλαγα 87-84
14/02/07 Παρτιζάν-ΟΛΥΜΠΙΑΚΟΣ 84-92
14/02/08 ΟΛΥΜΠΙΑΚΟΣ-Μακάμπι Τελ Αβίβ 67-75
29/01/09 Αρμάνι Μιλάνο-ΟΛΥΜΠΙΑΚΟΣ 76-74
28/01/10 Κάχα Λαμποράλ-ΟΛΥΜΠΙΑΚΟΣ 85-89
20/01/11 ΟΛΥΜΠΙΑΚΟΣ-Φενέρμπαχτσε 70-84
18/01/12 ΟΛΥΜΠΙΑΚΟΣ-ΤΣΣΚΑ Μόσχας 78-86